Die ES 250 wurde vermutlich ab Serienbeginn für den Seitenwagenbetrieb vorgesehen. Den passenden Seitenwagen gab es zunächst jedoch nicht. Dies geht aus einem Bericht aus dem DDS Juni/ 56 hervor. Dort heisst es: „Leider hat nun die einzige Firma die bei uns Seitenwagen herstellt, Stoye in Leipzig, für dieses Jahr keine Planauflagen für ES-Seitenwagen bekommen.“
Der Seitenwagen Elastik-ES (EL-ES) war vermutlich erst 1957 verfügbar. Ab 1958 wurden größere Stückzahlen gefertigt.
Um einen solchen Seitenwagen an der ES-Doppelport zu montieren, waren  prinzipiell die üblichen Umbauten erforderlich:

• Austausch von vorderer und hinterer Schwinge
• Austausch des hinteren Schingenbolzens (mit Kugelkopf)
• Anbau der Bewiwagenanschlüsse (zw. Sitz und Tank und am Rahmenunterzug)
• Austausch von Primär- und Sekundärkettenrad (Übersetzung der ES 175)
• Austausch des Tachometerantriebs (wegen geänderter Übersetzung)

Beim Austausch des Schwingenlagerbolzens ergab sich dabei ein Problem: Seitenverkleidung und Chromleiste (rechts) verfügen zwar über eine Öffnung (Schmiernippel zur Schmierung der Schwingenlagerung), jedoch ist diese viel zu klein, um den Gespannbolzen durchzuführen. In der Folge musste hier die Öffnung vergößert und die Chromleiste gekürzt werden.

Da die linke Seitenverkleidung über keine Öffnung für den Schmiernippel verfügt, ist es beim Doppelport-Gespann nicht ohne Weiteres möglich, die hintere Schwingenlagerung abzuschmieren. In der Folge wurde beim Seitenwagenumbau oftmals eine Öffnung in die linke Verkleidung eingearbeitet.

Vermutlich wurde diese Problematik bei Serienstart noch nicht bis ins Detail überblickt. Erst mit Einführung des Seitenwagens (nach Umstellung auf Einport), wurden die Verkleidungen serienmäßig so gestaltet, dass Montage und Schmierung des Gespann-Schwingenbolzens ohne Umbauten möglich sind.